Бензальдегид (производство ЕС) 14% раствор в ИПС(осч).

900 6,000 

Страна производитель — Франция. Согласно закону РФ о прекурсорах массовая доля бензальдегида в растворе доведена до 14% . Остальные 86% изопропиловый спирт квалификации ОСЧ. В таком виде бензальдегид не является подконтрольным и не требуется никаких документов и разрешений на приобретение и перевозку. Более того в таком виде он не окисляется и может хранится бесконечно долго.

идентификация вещества 
Название ИЮПАКБензальдегид (Benzaldehyde)
СинонимыБензойный альдегид, бензокарбальдегид, фенилметаналь, бензоилгидрид, бензокарбоксальдегид.
EC-number202-860-4
CAS number100-52-7
Химическая формулаC6H5CHO
Формула ХиллаC7H6O
Молярная масса106,121 г/моль
Плотность1,0415 г/см³ (20 °C)
Температура плавления-26 °C
Температура кипения179,2 °C
Температура самовоспламенения412 °C
Температура вспышки62 °C (в открытом тигле)
Показатель преломления (для D-линии натрия)1,5455 (20 °C)
Показатель диссоциацииpKa (1) = 8,44 (25 °C, вода)
Плотность пара3.7
Давление паров10 мм.рт.ст. (62 °C)

Очистить
Артикул: Н/Д Категория:

Описание

    Бензальдегид – простейший альдегид ароматического ряда(альдегид бензойной кислоты), представляет собой бесцветную жидкость, с характерным запахом горького миндаля, сильно преломляющую свет.

бензальдегид

    Желтеет при хранении. Окисляется кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту, но не восстанавливает фелинговой жидкости, чем отличается от альдегидов жирного ряда. Добавление более 10% этилового спирта резко замедляет окисление бензальдегида. Бензальдегид встречается в природе в горьком миндальном масле, бензойной смоле и ряде эфирных масел (кора и листья) кассии, нероли, пачули цейлонском, каяпута, цветов акации. Гораздо чаще его находят в виде содержащих циановую группу гликозидов, из которых основные: амигдалин, самбунигрин, плурауразин.  Амигдалин под действием фермента эмульсина превращается в бензальдегид, синильную кислоту и дисахарид генцибиозу.

синтез бензальдегида

Ядра косточек горького миндаля содержат амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикосов, персиков, вишни, черешни и др. косточковых, листьях черемухи и лавровишни. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему миндальный. Бензальдегид был впервые извлечен из горького миндаля в 1803 году французским фармацевтом Мартре. В 1832 году немецкие химики Фридрих Вёлер и Юстус фон Либиг впервые синтезировали бензальдегид .Он был исследован в 1840х годах Николаем Николаевичем Зининым.

структура бензальдегида

Физические свойства:

  Бензальдегид –  бесцветная жидкость с резким миндальным запахом.
Растворяется в этаноле, эфире,жидком амиаке и других органических растворителях.
Растворимость в воде при нормальных условиях — 0,3 %. Образует азеотропные смеси с ортокрезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.

Химические свойства:

    Нагревание с растворами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро). Конденсация в присутствии KCN — к бензоину: 2С6Н5СНО-> С6Н5СН(ОН)СОС6Н5. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина): C6Н5СНО + (СН3СО)2О -> С6Н5СН=СНСООН. Реакция с NH3 дает гидробензамид (С6Н5СН—N)2CHC6H5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет главным образом в мета-положение .
C водою и амальгамой натрия дает бензиловый спирт . С едким кали частично окисляется в бензойную кислоту, частью же восстанавливается опять в бензиловый спирт. С синильной кислотой, как и прочие альдегиды дает соединение состава C6H5 — CH(OH)(CN) — нитрил миндальной кислоты. С цианистым калием образует особый продукт конденсации C6H5- CO-CH(OH)-C6H5, бензоин, подобно тому, как обыкновенный альдегид превращается в альдоль под влиянием соляной кислоты (впрочем, оба явления не вполне аналогичны). При действии пятихлористого фосфора бензойный альдегид переходит в хлористый бензилиден , а при обработке аммиаком в тех или других условиях дает различные продукты, например гидробензамид (C 6H5- CH)3N2 и изомерный с ним амарин. Наконец, бензойный альдегид прямо соединяется с некоторыми веществами, например с сернистокислыми щелочами, хлористым кальцием и др. Бензальдегид легко окисляется кислородом воздуха до бензойной кислоты. В условиях щелочного катализа при нагревании легко протекает диспропорционирование до бензилового спирта и бензойной кислоты (реакция Каницаро):
2C6H5CHO —> C6H5CH2OH + C6H5COOH.

реакция бензальдегида
Как и алифатические альдегиды, бензальдегид способен присоединять цианистый водород HCN по карбонильной связи альдегидной группы, образуя рацемический нитрил миндальной кислоты.  При последующем гидролизе которого выделяют миндальную кислоту:
C6H5CHO + HCN —> C6H5CH(OH)CN
C6H5CH(OH)CN + 2H2O —> C6H5CH(OH)COOH + NH3
Кроме того, бензальдегид конденсируется с фенолами и третичными ароматическими аминами с образованием производных трифенилметанового ряда. При взаимодействии с уксусным ангидридом получается коричная кислота (реакция Перкина).
C6H5CHO + (CH3C(O))2O —> C6H5CH=CHCOOH + CH3COOH
Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце бензальдегида протекают в основном в мета-положение.

Получение (Синтез) бензальдегида:

   Бензойный альдегид образуется при многих реакциях: при окислении бензилового спирта С6Н5-СН2ОН , при восстановлении амальгамой натрия бензойной кислоты, при сухой перегонке смеси кальциевых солей бензойной и муравьиной кислот, при кипячении хлористого бензила C6H5-СН3Cl с водой и азотносвинцовой солью, при нагревании с водой до 150-160° хлористого бензилидена C 6H5-СНCl2. Последние две реакции применяются в промышленном синтезе бензальдегида. В настоящее время существует много способов получения бензальдегида . Основными по праву считается хлорирование и окисление толуола. Также были разработаны такие методы , как например частичное окисление бензилового спирта, алкильный гидролиз хлорида бензаля, карбонилирование бензола, ферментация. Бензальдегид может быть синтезирован из коричного альдегида, получаемого из масла корицы кипячением в водном/спиртовом растворе при температуре 90°C — 150°C в присутствии щелочных компонентов (обычно карбоната или бикарбоната натрия) в течении 5 — 80 часов, с последующей дистилляцией полученного бензальдегида.

Промышленные методы получения:

1. Каталитическое окисление толуола в присутствии оксидов ванадия, хрома, молибдена, вольфрама или тория.
2. Каталитическое окисление бензилового спирта.
3. Гидролиз C6H5CHCl2 .
4. Карбонилирование бензола в присутствии хлористого водорода HCl и хлорида алюминия AlCl3(реакция Гаттермана-Коха).

Применение (использование) бензальдегида:

1.В пищевой и парфюмерной промышленности как душистое вещество и компонент парфюмерных эссенций — запах горького миндаля.
2.Как исходное вещество в синтезе душистых веществ — коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, ацеталей бензальдегида, жасминальдегида и др.
3.В качестве сырья для синтеза различных красителей (в том числе трифенилметанового ряда).
4.Как исходное соединение в синтезе различных фармацевтических препаратов(например aqua amygdalarum amararum и aqua laurocerasi).
5.В парфюмерии и косметике, лосьонах и мылах для придания характерного запаха горького миндаля. В больших количествах в производстве туалетного мыла. Зачастую фальсифицируется мирабановым маслом. Хорошо сочетается с гелиотропином, ванилином и кумарином.
6.Бензальдегид используется как пчелиный репеллент. Небольшое количество раствора бензальдегида помещают на дымовую плиту вблизи сот. Затем пчелы отходят от медовых гребней, чтобы избежать паров. Затем пчеловод может удалить медовые рамки из пчелиного улья с меньшим риском для пчел и пчеловодов.

Безопасность:

Бензальдегид используется в пищевых продуктах, косметических средствах, фармацевтических препаратах и мыле. Бензальдегид признан безопасным американскими организациями FDA и FEMA. Этот статус был подтвержден подробным обзором в 2005 году.  Он принят в Европейском союзе в качестве ароматизатора. Токсикологические исследования показывают, что он безопасен и не канцерогенен в концентрациях, используемых в пищевых продуктах и косметике. Даже напротив доказано, что он обладает карциностатическими (противораковыми) свойствами.

Однако при высоких концентрациях, используемых в промышленных установках, он может быть опасен.  Для человека массой 70 кг смертельная доза оценивается в 50 мл.  Для бензальдегида агентством по охране окружающей среды Соединенных Штатов было определено приемлемое ежедневное потребление 15 мг/сут.  Бензальдегид не накапливается в тканях человека. Он метаболизируется, а затем выводится с мочой.

Дополнительная информация

ВесН/Д
ГабаритыН/Д
Объем л

0.5, 5

Обзоры

Отзывов пока нет.

Только зарегистрированные клиенты, купившие этот товар, могут публиковать отзывы.